Sadržaj
- Molekularna struktura
- Stvaranje soli
- Proizvodnja estra
- Proizvodnja kiselinskog halogenida
- Sulfoniranje
- Nitriranje
- Halogenizacija
Benzojeva kiselina je čvrsta, bijela, kristalna tvar koja je kemijski klasificirana kao aromatska karboksilna kiselina. Njegova molekularna formula može se zapisati kao C7H6O2. Njegova kemijska svojstva temelje se na činjenici da se svaka molekula sastoji od karboksilne skupine vezane za aromatski prsten. Karboksilna skupina može proći reakcije da bi stvorila proizvode kao što su soli, esteri i kiselinski halogenidi. Aromatski prsten može proći reakcije poput sulfonacije, nitriranja i halogeniranja.
Molekularna struktura
Među karboksilnim kiselinama benzojeva kiselina ima najjednostavniju molekularnu strukturu, u kojoj je pojedinačna karboksilna skupina (COOH) izravno povezana s ugljikovim atomom u benzenskom prstenu. Molekula benzena (molekulske formule C6H6) nastaje aromatskim prstenom od šest atoma ugljika, s atomom vodika vezanim za svaki. U molekuli benzojeve kiseline skupina COOH zamjenjuje jedan od vodikova u prstenu. Da bi se naznačila ova struktura, molekularna formula benzojeve kiseline (C7H6O2) općenito se zapisuje kao C6H5COOH.
Kemijska svojstva benzojeve kiseline temelje se na njezinoj molekularnoj strukturi. Konkretno, reakcije benzojeve kiseline mogu uključivati modifikacije karboksilne skupine ili aromatskog prstena.
Stvaranje soli
Kiseli dio benzojeve kiseline je karboksilna skupina i ona reagira s bazom dajući sol. Na primjer, reagira s natrijevim hidroksidom (NaOH) dajući natrijev benzoat, ionski spoj (C6H5COO-Na +). I benzojeva kiselina i natrijev benzoat koriste se kao konzervansi za hranu.
Proizvodnja estra
Benzojeva kiselina reagira s alkoholima dajući estere. Na primjer, s etilnim alkoholom (C2H5OH), benzojeva kiselina tvori etil benzoat, ester (C6H5CO-O-C2H5). Neki esteri benzojeve kiseline su plastifikatori.
Proizvodnja kiselinskog halogenida
S fosfornim pentakloridom (PCI5) ili tionil-kloridom (SOCl2), benzojeva kiselina reagira i stvara benzoil-klorid (C6H5COCl), koji je klasificiran kao kiselinski (ili acil) halid. Benzoil klorid je vrlo reaktivan i koristi se za stvaranje drugih proizvoda. Na primjer, reagira s amonijakom (NH3) ili aminom (kao što je metilamin, CH3-NH2) dajući amid (benzamid, C6H5CONH2).
Sulfoniranje
Reakcija benzojeve kiseline s dimnom sumpornom kiselinom (H2SO4) dovodi do sulfonacije aromatskog prstena, u kojem funkcionalna skupina SO3H zamjenjuje atom vodika u benzenskom prstenu. Proizvod je uglavnom meta-sulfobenzojska kiselina (SO3H-C6H4-COOH). Prefiks "meta" označava da je funkcionalna skupina povezana s trećim ugljikom u odnosu na točku vezanja karboksilne skupine.
Nitriranje
Benzojeva kiselina reagira s koncentriranom dušičnom kiselinom (HNO3), u prisutnosti sumporne kiseline kao katalizatora, što dovodi do nitriranja prstena.Polazni proizvod uglavnom je meta-nitrobenzojeva kiselina (NO2-C6H4-COOH), u kojoj je funkcionalna skupina NO2 vezana za prsten u meta položaju u odnosu na karboksilnu skupinu.
Halogenizacija
U prisutnosti katalizatora poput željeznog klorida (FeCl3), benzojeva kiselina reagira s halogenom poput klora (Cl2) dajući halogeniranu molekulu poput meta-klorobenzojeve kiseline (Cl-C6H4-COOH). U ovom slučaju, atom klora je vezan za prsten u meta položaju u odnosu na karboksilnu skupinu.
