Sadržaj
Stereoizomeri su identične molekule u svim aspektima, osim u jednom: njihovi se atomi nalaze u različitim trodimenzionalnim (3D) rasporedima. Na primjer, 1,2-dikloroetan ima dva stereoizomera - jedan u kojem su dva atoma klora na istoj strani dvostruke veze, a drugi u kojem su atomi na suprotnim stranama. Kada kemičari pokušavaju napraviti samo jedan od dva ili više mogućih stereoizomera, oni obično koriste stereospecifične reakcije, koje rezultiraju samo jednim stereoizomerom.
Stereospecifičnost
U stereospecifičnoj reakciji, stereokemija reagensa diktira stereokemiju proizvoda. Drugim riječima, za datu seriju reagensa u reakciji nastaje samo jedan stereoizomer. To se razlikuje od stereoselektivne reakcije, u kojoj se stvara višestruki stereoizomeri, ali neki od njih nastaju u većim količinama od drugih.Da biste se sjetili ove razlike, mislite samo na posljednji dio svake riječi; stereospecifična reakcija je ona koja određuje kakav će proizvod biti, dok stereoselektivna reakcija jednostavno odabire jedan od nekoliko mogućih proizvoda.
Sn2
Čest su primjer reakcije Sn2 (bimolekularna nukleofilna supstitucija). Kad se pojave, elektronom bogati reagens, ili nukleofil, napada elektron siromašni ili elektrofilni ugljik u drugom reagensu i istiskuje atom ili skupinu atoma u procesu. Protjerana grupa naziva se izlaznom skupinom. Nukleofil napada elektrofilni atom ugljika na suprotnoj strani odlazeće skupine, a raspored atoma oko tog elektrofilnog ugljika u procesu se obrne - nešto poput okretanja kišobrana iznutra.
Mehanizmi
Mehanizam većine reakcija Sn2 osigurava da će, kad je moguće imati više od jednog stereoizomera kao proizvod, nastati samo jedan. Kada vodikov sulfid-ion reagira s R-2-bromoktanom, na primjer, jedini produkt je S-2-oktatiol. Postoje i druge vrste stereospecifičnih reakcija, ali svima je zajednička ova karakteristika. Mehanizam ili slijed događaja koji se događa tijekom reakcije vodi izravno do određenog stereoizomera kao produkta.
Koristi
Kemičari su često suočeni sa situacijama u kojima trebaju sintetizirati jedan od nekoliko mogućih stereoizomera, ali priroda koristi samo jedan. Dakle, za sintetičko stvaranje aminokiselina općenito je potrebno pomiješati dva različita stereoizomerna oblika i razdvojiti ih, smanjujući proizvodnju ili koristeći stereospecifične reakcije. Stereospecifične reakcije također su važne u proizvodnji različitih lijekova.
